آلکنها در شیمی آلی
پروپن
بوتن
روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها
-
بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب میکنیم.
-
زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل الکل ، اسید و استر میباشد.)
-
شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفتهاند، مشخص میکنیم.
-
اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده میکنیم.
خواص فیزیکی آلکنها
بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه
آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دیکلرو متان
محلول ولی در آب نامحلول میباشند و سبکتر از آب نیز میباشند. نقطه جوش
آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش مییابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه
جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتیگراد
افزایش مییابد. همانند آلکانها ، شاخهدار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش میشود.
آلکنها اندکی قطبیتر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت
الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد میگردد. وقتی روی آلکنها ،
گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار میگیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش
مییابد.
تهیه آلکنها
از طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیل
هیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته میشود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول میتواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E2 و E1 انجام بگیرد.
تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکان
اگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را دیهالوژنه دوقلو geminal مینامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، vicinal خوانده میشود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید میشود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد میشود و آلکن تشکیل میگردد. روی در اسید استیک نقش احیا کننده را بازی میکند. روی اکسید میشود و هالید الکیل احیا میشود.
تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلها
یکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج میکنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایینتر از نقطه جوش الکلهای مربوطه میباشد، لذا این عمل بسهولت انجام میگیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از اسید سولفوریک یا اسید فسفریک غلیظ استفاده میشود.
واکنشهای شیمیایی آلکنها :
اگر بخواهیم واکنشهای شیمیایی آلکنها را
پیشبینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه
قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب
بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا
واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیشبینی نماییم.
بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر میباشد. دسته اول آنهایی
هستند که در روی پیوند π انجام میگیرند و لذا پیوند π از بین میرود و
پیوندهای جدید تشکیل میگردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در
محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق میافتند. مثل
گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp2 متصل میباشند.